老板拖欠工资且员工未持有劳动合同的情况，可能存在以下法律风险：
1. 事实劳动关系无法证明的风险：例如，员工仅能提供与老板的私人聊天记录（未提及工作内容），无法证明存在固定工作安排和劳动报酬约定，劳动仲裁委员会可能不认定劳动关系，导致无法主张拖欠工资和双倍工资差额。
2. 双倍工资差额主张受限的风险：根据《劳动合同法》第八十二条，未签订劳动合同的双倍工资差额需在入职满一个月后起算，若员工入职超过两年才申请仲裁，可能因超过仲裁时效（一年）而无法获得支持。例如，员工入职三年后才维权，仲裁委可能以时效已过为由驳回双倍工资的请求。
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老板拖欠工资且员工未持有劳动合同的处理，可能受以下特殊情况影响：
1. 老板为个体工商户且已注销：若老板的个体工商户已办理注销登记，员工无法再以劳动争议为由申请仲裁，需将老板个人列为被告提起民事诉讼，但需证明老板个人与拖欠工资存在关联（如注销前的工资未结清），维权流程会更复杂。
2. 员工与老板存在亲属关系：若员工与老板为近亲属（如子女帮父母经营店铺），劳动仲裁委可能认定双方为家庭劳务关系，不适用劳动法规，员工需通过民事途径主张报酬，且举证责任更重（需证明存在有偿劳务约定）。
3. 工资约定不明确：若员工与老板仅口头约定工资标准，未签订任何书面协议，老板可能主张工资已结清或约定更低的工资标准，员工需提供聊天记录、录音等证据证明工资数额，否则可能面临工资标准无法认定的风险。
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针对老板拖欠工资且员工未持有劳动合同的违法性判断，可依据以下法律条文进行分析：
根据《中华人民共和国劳动合同法》（2012年修正）第十条规定，“建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同”；第十六条规定，“劳动合同文本由用人单位和劳动者各执一份”。老板未与员工签订书面劳动合同或未交付合同文本，违反上述条款。同时，《中华人民共和国劳动法》（2018年修正）第五十条规定，“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资”。若员工能证明事实劳动关系存在，老板拖欠工资的行为违反该条款。综上，老板的行为同时违反劳动合同签订义务和工资支付义务，构成违法。
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员工在面对老板拖欠工资且未持有劳动合同的情况时，需避免以下常见错误操作：
1. 直接与老板发生肢体冲突：部分员工因情绪激动与老板争吵甚至打架，不仅无法解决问题，还可能因违反治安管理规定被处罚，甚至影响后续维权的可信度。
2. 忽视证据收集：认为“没合同就无法维权”，放弃收集工作记录、聊天记录等证据，导致无法证明劳动关系存在，错失劳动仲裁的胜诉机会。
3. 超过仲裁时效才维权：根据《劳动争议调解仲裁法》第二十七条，劳动仲裁时效为一年（从知道权利被侵害之日起算），若员工拖延时间超过时效，即使证据充分也可能丧失胜诉权。
若您已出现上述错误操作或不确定如何补救，建议及时向律师咨询，避免维权陷入被动。

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